简介：1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生饰）与妻子张永成（袁咏仪饰）带同儿子叶准到澳门生活，继而到香港谋生。一次较量，梁双（洪天明饰）甘拜下风，并拜叶问为师。其后，叶问先后收了李琼（蒋路霞饰），陈四妹（钟欣桐饰），邓声（陈小春饰），汪东（周定宇饰），吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮（周楚楚饰）一段鲜为人知的事迹。1959年，九龙城寨由江湖中人地头龙（熊欣欣饰）统领，经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天（卢伟光饰）的狮队胜出，好让地头龙操控比赛结果。比赛当天，魏霸天偷袭吴忠（曾志伟饰），叶问出手救助吴忠，击败魏霸天。叶问与吴忠成了莫逆之交。